После окончания Принстонского университета продолжил обучение в Американском институте киноискусства.
Джон Пеппер считает, что у него было два наставника в жизни – известный американский режиссер Джордж Рой Хилл и великий итальянский драматург Эдуардо де Филиппо. Результатами их совместной работы с Джорджем Роем Хиллом стали фильмы «Маленький роман» с Лоуренсом Оливье и Дайан Лэйн (1979) и «Мир по Гарпу» - экранизация бестселлера Джона Ирвинга с Робином Уильямсом и Гленн Клоуз.
Сотрудничество с Эдуардо де Филиппо увенчалось успешной постановкой его пьесы «Внутренние голоса», которую Джон Пеппер осуществил на американской сцене. Спектакль был представлен на фестивале в Сполето (США).
Джон Пеппер осуществил также ряд постановок в театрах Франции, Италии, Швеции, США, среди них: «Под именем Линтэла» Гленна Бергера, «Прощание с Россией» Уильяма Николсона, «Дэнни и глубокое синее море» Джона Патрика Шенли и другие.
30 апреля 2013 года в Театре на Васильевском состоялась премьера спектакля «Моя дорогая Матильда" по пьесе американского драматурга Израэля Горовица в постановке Джона Пеппера.